- Этан: методы получения и свойства
- Гомологический ряд этана
- Структура этана
- Изомерия этана
- Химические свойства этана
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование этана
- 2. Дегидрирование этана
- 3. Окисление этана
- 3.1. Полное окисление — сгорание
- Получение этана
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 3 Гидрирование алкенов и алкинов ů <9
- 4. Синтез Фишера-Тропша
- 5. Производство этана в промышленности
- Алканы. Что нужно знать для решения задач ЕГЭ по химии.
Этан: методы получения и свойства
Этан C 2 H 6 – предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепь. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворимый в воде и не смешивающийся с ней.
Гомологический ряд этана
Все алканы представляют собой вещества, имеющие сходные физические и химические свойства. свойства и отличаются друг от друга одной или несколькими группами -СН 2 -. Такие вещества называются гомологами , а некоторые вещества, являющиеся гомологичными, называются гомологическими рядами .
Первым представителем гомологического ряда алканов является метан СН 4 . , или H–CH 2 –H.
Гомологический ряд может быть продолжен путем последовательного добавления группы –CH 2 – к углеводородной цепи алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH 4 |
| Этан | C 2 H 6 |
| Пропан | C 3 H 8 |
| Бутан | C 4 H 10 |
| пентан | C 5 H 12 |
| Гексан | C 6 H 14 |
| Гептан | С 7 H 16 |
| Октан | C 8 H 18 |
| Нонан | С 9 М 20 |
| Дин | C 10 M 22 |
Общая формула гомологического ряда алканов C n H 2n+2 .
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C 5 –C 17 – жидкости, начиная с C 18 являются твердыми веществами.
Структура этана
Химические связи C-H и C-C возникают в молекулах алканов.
Связь С-Н слабополярная ковалентная, связь С-С неполярная ковалентная. Это простые σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют четыре σ-связи. Таким образом, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов представляет собой sp 3 :
При образовании связи C–C гибридные sp 3-орбитали атомов перекрываются:
При образовании связи C–H гибридная sp-орбиталь атома углерода и s-орбиталь атома водорода перекрываются:
Четыре sp-гибридных орбитали 3 атома углерода отталкивают друг друга и расположены в пространстве так, что угол между орбиталями максимально возможный.
Таким образом, четыре углеродных гибридных орбитали в алканах направлены в пространстве под углом 109 или 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрической структуре молекулы.
| Например в молекуле этана C 2 H 6 атомы водорода расположены в пространстве в вершинах двух тетраэдров с центрами на атомах углерода |
Изомерия этана
Этан не характеризуется наличием изомеров , ни структурные (изомерия этанового скелета). углерод, позиционный заместитель), ни пространственный.
Химические свойства этана
Этан — дефинитивный углеводород, поэтому не может вступать в реакции присоединения.
Метан характеризуется реакциями:
Разрыв слабополярных С-Н связей происходит только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Таким образом, для этана характерны реакционноспособные радикалы.
Этан устойчив к сильным окислителям (KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, основаниями, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи C-H более доступны для атаки другими частицами, чем самые слабые связи C-C.
1.1. Галогенирование
Этан реагирует с хлором и бромом в присутствии света или при нагревании .
При хлорировании этана хлорэтан образуются первыми:
Хлорэтан может далее взаимодействовать с хлором с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.
1.2. Нитрование этана
Этан реагирует с разбавленной азотной кислотой при нагревании и под давление по радикальному механизму. Атом водорода в этане заменен нитрогруппой NO 2 .
| Например. Нитрование этана дает в основном нитроэтан: |
2. Дегидрирование этана
Дегидрирование – является реакцией разделения атомов водорода.
Никель Ni, платина Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. . используются в качестве катализаторов дегидрирования.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н на соседних атомах углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, дегидрирование этана дает этилен или ацетилен:  |
3. Окисление этана
Этан является слабополярным соединением, поэтому при нормальных условиях не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление — сгорание
Этан сгорает с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение горения алканов в общем виде:
При горении этана из-за недостатка кислорода , может образовывать окись углерода СО или сажу С.
Получение этана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных методов получения этана из хлорметана или бромметана. В в этом случае углеродный скелет дублируется.
| Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана: |
2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
Реакция Дюма – взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочами при плавлении.
R–COONa + NaOH → R–H + Na 2 СО 3
Декарбоксилирование – удаление ( отщепление) молекулы диоксида углерода от карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соль органической кислоты.
При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия, этаном и натрием при плавлении образуются карбонаты:
СН 3 –СН 2 –COONa + NaOH → СН 3 –CH 2 –H + Na 2 CO 3
3 Гидрирование алкенов и алкинов ů <9
Этан можно получить из этилена или ацетилена:
При гидрировании этилена образуется этан:
Полное гидрирование ацетилена также дает этан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь монооксида углерода и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получать различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Синтез Фишера-Тропша может производить этан:
5. Производство этана в промышленности
В промышленности этан получают из нефти, угля, природного и попутного газа. При переработке сырой нефти используются методы ректификации, крекинга и другие методы.
Источник
Алканы. Что нужно знать для решения задач ЕГЭ по химии.
Органическая химия, обнаруженная в тесте, имеет свою систему, знание которой может облегчить понимание этой сложной науки. Начнем с алканов.
Алканы ( парафины ) — насыщенные алифатические углеводороды, в которых все связи одинарные ( сигма-связь ).
Характеристики тип реакций: замещение свободными радикалами (S R ).
Что делают реакции: замещение, изомеризация, окисление (метан, бутан), дегидрирование, растрескивание, горение.
Название реакций:
- Реакция Кольбе: R-COO-Na + H 2 O → Алкан + CO 2 ↑ + NaOH + H 2 ↑
- Реакция Вюрца: 2галогеналкан + 2Na → Алкан + 2NaCl
- Реакция Фишера-Тропша: n(CO + H 2 ) → Алкан + nH 2 O
- Реакция Дюма: R-COO -Na + NaOH → Алкан + Na 2 CO 3
- Реакция Коновалова: Алкан + HNO 3 → Нитроалкан + H 2 O
- Реакция Семенова: Алкан + Cl 2 → Хлоралкан + HCl
Какие классы веществ можно получить из алканов:
— алкены, алкины, циклоалканы, арены (дегидрирование);
— предельные одноатомные спирты, альдегиды, карбоновые кислоты (окисление метана и бутана).
Как определить алканы в растворе: качественных реакций на алканы нет, т.к. не окисляются, не меняют цветовые показатели, поэтому применяют метод исключения других углеводородов.
Специфические реакции:
Поскольку алканы насыщены СН(углеводородами), присоединение и полимеризация им НЕ присущи. Однако метан способен окисляться при высоких температурах с образованием метанола (475 С, Cu), метана (300 С, Cu), метановой кислоты прямым окислением (+O 2 ).
Бутан окисляется до уксусной кислоты: C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 Или .
Метан вступает в реакции дегидрирования (отщепления водорода) и при разных температурах образуются представители разных классов СН:
СН 4 (600 С) → этилен(С 2 H 4 )
CH 4 (1000 C) → углерод(C)
CH 4 (1500 C) → ацетилен( C 2 Н 2 ).
Сгорание метана с образованием этина называется пиролизом .
Особым свойством метана является образование монооксида углерода:
CH 4 + H 2 O → CO + 3H 2
CH 4 + CO 2 → 2CO + 2H 2
Другие алканы также могут вступать в реакции дегидрирования с образованием алкенов (на первой стадии).
Важно: Суть органической химии заключается в знании перечня химических реакция класса выполняют для всех представителей гомологического ряда этого класса.
Крекинг представляет собой процесс термического разложения алканов с длинной углеродной цепью с образованием углеводородов с более короткой цепь.
С точки зрения алканов, это процесс восстановления алкановой складки с образованием двух соединений: алкана и алкена, которые имеют одинаковое количество С:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8
Для алканов характерны реакции изомеризации (не считая метана, этана, пропана) для получения изомеров; в основе реакции лежит хлорид алюминия в качестве катализатора (AlCl 3 ).
Специфическими реакциями образования метана являются синтез из простых веществ и гидролиз карбида алюминия:
C + 2H 2 → CH 4
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 ↑ + 4Al(OH) 3 ↓
Важно: Ацетилен можно получить аналогичной реакцией гидролиза карбида кальция (принцип тот же).
Гексан обладает двумя необычными свойствами: дегидроциклизация (расщепление H 2 для образования цикло) с образованием циклогексана и ароматизация с образованием бензола.
Суть реакции: экстракция водорода под действием Pt катализатора.
Важно: алканы по своим основным химическим свойствам сходны с аренами (ароматическими углеводородами): <46
- характерны реакции замещения, а не реакции присоединения;
- реагирует при облучении галогенами;
- реагировать с азотной кислотой для образование нитросоединения;
- не взаимодействует с окислителями (KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , Br 2 (бромная вода), O 2 (при окислении))
- в воде не растворяется.
ЕГЭ 2021 Цепные реакции (Задание №33):
1) СН 3 ꟷСН 2 ꟷCH 3 + Cl 2 → CH 3 ꟷCH(Cl)ꟷCH 3 + HCl
Рассмотрим этот процесс — это – реакция Семенова, замещение водорода в молекуле алкана галогеном после облучения; Почему атом хлора перешел ко второму атому углерода, а не к первому? Ответ прост: галоген переходит к наименее гидрированному атому С.
2) CH 3 ꟷCH(Cl)ꟷCH 2 ꟷCH 3 + NaOH (водный раствор)→ CH 3 ꟷCH( OH)ꟷCH 2 ꟷCH 3 + NaCl
алкилгалогенидов, мы можем наблюдать два процесса:
— если дать водный раствор щелочи, получится спирт ;
— если дается спиртовой раствор основания, получается алкен (при наличии 1 галогена) или алкин (при наличии 2 галогенов).
В нашем случае использовался водный раствор щелочи, что приводит к образованию одноатомного спирта.
3) CH 2 (Cl)ꟷCH 2 (Cl) + 2KOH (спиртовой раствор) → CH≡CH + 2KCl + 2H 2 O
Эта реакция является примером того, как спиртовой щелочной раствор превращает дигалогеналкан в ацетилен.
4) CH 3 ꟷCH 2 ꟷCH 3 → CH 3 ꟷCH=CH 2 + H 2
Если перед стрелкой указан алкан, то это типичная реакция экстракции водородом или дегидрирования с образованием алкена с соответствующим номером атомов С в молекуле.
5) CH 2 (Cl)ꟷ CH 2 ꟷCH(Cl)ꟷCH 3 + Zn → ▲ꟷCH 3 + ZnCl 2
Эта реакция типична для получения циклоалканов или их гомологов (обычно с цинком); в итоге получаем метилциклопропан.
6) СН 3 ꟷСН 2 ꟷСН 2 ꟷСН 2 ꟷСН 2 ꟷCH 2 ꟷCH 3 → C 6 H 5 ꟷCH 3 + 4H 2
Процесс образования аренов и их гомологов протекает следующим образом: под действием платинового (Pt) катализатора и температуры конечные атомы С в цепи соединяются друг с другом и образуют цикл ; наконец, в этом случае 8 атомов водорода расщепляются с образованием толуола (C 6 H 5 ꟷCH 3 ). Если в общей цепочке перед стрелкой 6 атомов С, то получим бензол (С 6 Н 6 ).
Вывод:
Алканы вступают в реакции замещения, в которых один атом водорода замещается другим одновалентным радикалом.
Алканы имеют общую формулу класса C n H 2n+2 , не имеют межклассовых изомеров, гибридизация — сп3 .
Парафины не растворяются в воде. Основные химические свойства: дегидрирование, изомеризация, крекинг.
Источник