- Химия, биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
- Производство бензола и его
- производство бензола
- бензол
- Характеристика и физические свойства бензола
- Получение бензола
- Химические свойства бензола
- Использование бензола
- Примеры решения задач
- Физические свойства и химический состав бензола
- Химические свойства бензола
- Физические свойства бензола
- Получение и использование бензола
- Примеры решения задач
- Бензол и его гомологи
Химия, биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Производство бензола и его
Мы рассмотрим «классические» способы получения бензола, которые описаны во всех учебники химии, и с этого момента мы будем рассматривать получение различных классов органических соединений. предлагаемые на экзамене цепные реакции подразумевают возможность получения бензола «из всего» 🙂
«Классические» реакции
производство бензола
- Ароматизация масла. Точнее, это реакция циклизации гексана. Метод называется «приправа масла», т.к. из него получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2
Обратите внимание на условия реакции: давление, температуру и катализатор. Это означает, что при нормальных условиях гексан в такую реакцию вступать не будет. Алканы, как правило, малореакционноспособные вещества.
C6H12 → C6H6 + 3H2
- Получение гомологи бензола: алкилирование бензола:
реакцию проводят в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
Номинальная реакция реакции Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3C2H2 → C6H6
Это основные «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты задач ЕГЭ
1. Бензол получаю из неорганических веществ:
- Вариант 1:
Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
плюс — реакция Зелинского: 3С2H2 → C6H6 Это кратчайший путь получения. - Вариант 2:
Исходным материалом является карбид алюминия Al4C3:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °С) → C2H2 + 3H2
далее — реакция Зелинского
2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:
1) получение бензола из алканов:
СH4 (1500 °С) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6
2) получение бензола и его гомологов из алкенов :
С2H4 → C2H2 →C6H6
Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола
CH2=CH-(CH2) 4 -CH3 + HBr → CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH(Br)-(CH2) 4- CH2Br
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH2Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СН3 → С6H5 -CH3 + 4H2
Источник
бензол
Характеристика и физические свойства бензола
Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его строения, выражаются в относительной устойчивости бензола ядро, несмотря на ненасыщенность бензола в составе. Поэтому, в отличие от непредельных соединений с двойными этиленовыми связями, бензол устойчив к действию окислителей.
Рис. 1. Строение молекулы бензола по Кекулю.
Получение бензола
Среди основных способов получения бензола включают:
: дегидроциклизация гексана (катализаторы — Pt , Cr 3 O 2 )
— тримеризация ацетилена (реакция продолжается при нагревании до 600 o C, катализатор — активированный уголь)
Химические свойства бензола
Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:
-галогенирование (бензол реагирует с хлором и бромом в присутствии катализаторов: AlCl 3 безводный, FeCl 3 , AlBr 3 )
— нитрование (бензол легко реагирует со смесью нитратов — концентрированной кислотной смесью азота и серы)
: Алкилирование Пятницы-Крафтса
Реакции присоединения к бензолу ведут к разрушению ароматической системы и протекают только в неблагоприятных условиях. условия:
— скрытое гидрирование (продукт реакции — циклогексан)
— присоединение хлора (происходит под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта — гексахлорциклогексана (гексахлорана) — С 6 H 6 Cl 6 )
Использование бензола
Бензол широко используется в промышленной органической химии. Из бензола получают почти все соединения, имеющие в своем составе бензольные кольца, например, стирол, фенол, анилин, галогензамещенные арены. Бензол применяют для синтеза красителей, ПАВ и лекарственных препаратов.
Примеры решения задач
| Домашнее задание | Плотность паров вещества 3,482 г. /л. Его пиролиз дал 6 г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу этого вещества. |
| Решение | Сажа — это углерод. Найти количество сажи по условиям задачи (молярная масса углерода 12 г/моль): |
n(C) = 6 / 12 = 0,5 моль.
Рассчитайте количество вещества водорода:
n(H 2 ) = 5,6 / 22,4 = 0,25 моль.
Тогда количество вещества атома водорода будет:
n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 моль.
Обозначим число атомов углерода в молекуле углеводорода как «x», а число атомов водорода как «y «, то соотношение этих атомов в молекуле:
Тогда формула простейшего углеводорода будет выражаться составом СН. Молекулярная масса молекулы состава СН равна:
Найдем молекулярную массу углеводородного соединения исходя из условий задачи:
Определим реальную формулу углеводорода:
поэтому коэффициенты «х» и «у» нужны «умножить на 6 и тогда формула углеводорода будет С 6 Н 6 . Это бензол.
| Вопрос | Рассчитайте количество ацетилена, необходимое для получения 400 мл бензола (плотность 0,8 г/мл). |
| Решение | Напишем уравнение реакции получения бензола из ацетилена: |
Найдите массу бензола по формуле к условию задачи:
Рассчитать массу бензола (молярная масса — 78 г/моль):
Источник
Физические свойства и химический состав бензола
Формула — С 6 Н 6 (структурная формула — рис. 1). Молекулярная масса — 78, 11.
Рис. 1. Структурная и пространственная формулы бензола.
Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp-гибридном состоянии 2. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом углерода водорода, лежащими в тот же самолет. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет негибридную p-орбиталь, содержащую один электрон. Шесть p-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическая система), которое представлено в виде окружности внутри шестичленного кольца. Углеводородный радикал, полученный из бензола, называется C 6 H 5 – фенил (Ph-).
Химические свойства бензола
Бензол характеризуется по реакциям замещения, протекающим по электрофильному механизму:
— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов — AlCl 3 безводный, FeCl 3 , AlBr 3 )
— нитрование (бензол легко реагирует со смесью нитратов — смесью концентрированных азотной и серной кислот)
: Пятница Алкилирование-Ремесла
Реакции присоединения к бензолу ведут к разрушению ароматической системы и протекают только в неблагоприятных условиях:
— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор Pt)
— присоединение хлора (вызванное УФ-излучением с образованием твердого продукта — гексахлорциклогексана (гексахлорана) — C 6 H 6 Cl 6 )
Бензол, как и любое органическое соединение, входит в состав реакция горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит дымным пламенем):
Физические свойства бензола
Бензол — бесцветная жидкость со специфическим резким запахом. С водой образует азеотропную смесь, с ней хорошо смешиваются эфиры, бензин и различные органические растворители. Температура кипения — 80,1 
С, температура плавления — 5,5 С. Токсичен, канцерогенен (то есть способствует возникновению рака).
Получение и использование бензола
Основные методы получения бензола:
: дегидроциклизация гексана (катализаторы — Pt, Cr 3 O 2 )
— дегидрирование циклогексана (реакция продолжается при нагревании, катализатор — Pt)
— тримерирование ацетилена (реакция продолжается при нагревании до 600 С, катализатор — активированный уголь)
Бензол служит сырьем для получения гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и других веществ. Раньше бензол использовали как присадку к бензину для повышения его октанового числа, но сейчас содержание бензола в топливе строго регламентируется из-за его высокой токсичности. Бензол иногда используется в качестве растворителя.
Примеры решения задач
| Задание | Напишите уравнения, которые можно использовать для следующего: преобразование: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Кл. |
| Раствор | Используется для получения ацетилена из метана следующая реакция: |
2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 ↑ (t =1400 С).
Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании (t =600 С ) и в присутствии активированного угля:
Реакцию хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола проводят в присутствии хлорного железа:
22>
Продуктами реакции являются бромбензол и бромистый водород. Молярная масса бензола, рассчитанная по таблице химических элементов Д.И. Менделеева — 78 г/моль. Найдите количество вещества бензола:
Согласно условию задачи бензол прореагировал с 1 молем брома. Следовательно, бензол встречается редко, и дальнейшие расчеты будут производиться для бензола. Согласно уравнению реакции n(C 6 H 6 ): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1 :1:1, поэтому n(C 6 H 6 ) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0,5 мол. Таким образом, массы бромбензола и бромистого водорода будут одинаковыми:
Молярные массы бромбензола и бромистого водорода, рассчитанные с помощью D.I. Менделеева: 157 и 81 г/моль.
Источник
Бензол и его гомологи
Арены — ароматические углеводороды, которые содержат одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо состоит из 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.
Важно понимать, что двойные связи в молекуле бензола не неподвижны, а постоянно перемещаются по кольцу.
Арены также называют ароматическими углеводородами. Первым членом гомологического ряда является бензол — С 6 Н 6 . Общая формула его гомологического ряда C n H 2n-6 .
Долгое время структурная формула бензола оставалось загадкой. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить тот факт, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле бензола находятся в постоянном движении, поэтому правильнее изображать их в виде окружности.
Из-за чередования двойных связей в молекуле бензола молекулы бензола происходит сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации.Валентный угол — 120°.
Номенклатура и изомерия аренов
Названия аренов образованы прибавлением названий заместителей к основной цепи — бензольное кольцо: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т. д. Заместители, как обычно, перечислены в алфавитном порядке. Хороший. При наличии нескольких заместителей в бензольном кольце выбирается кратчайший путь между ними.
Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут находиться в разных положениях.
Название положения заместителей в бензольном кольце создается на основе их взаимного расположения. Обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для успешного запоминания 😉
Получение песков
Пески можно получить несколькими способами:
- Реакция Зелинского (тримеризация ацетилен)
Эта реакция происходит при пропускании ацетилена через активированный уголь при t = 400 °C. В результате образуется ароматический углеводород бензол.
Если к ацетилену добавить пропин, то можно получить толуол. Увеличивая долю пропина, возможно, можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.19> O 3 , линейная структура алкана замыкается в цикле, выделяется водород.
Дегидроциклизация гептана дает толуол.
В результате дегидрирования уже «подготовленных» циклов — циклоалканы, 3 моль водорода отделяются и образуется соответствующий арен с теми же заместителями, что и у циклоалкана.
Синтез Дюма представляет собой сплав солей карбоновых кислот со щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.
Химические свойства аренов
Арены – ароматические углеводороды, содержащие бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Это свойство делает реакции присоединения трудными (хотя и возможными!)
Обратите внимание, что в отличие от других ненасыщенных соединений бензол и его гомологи они не окрашивают бромную воду и перманганат калия.
При повышенных температурах и в присутствии катализатора водород может разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.
Реакция бензола с хлором в присутствии света приводит к образованию гексахлорциклогексана, но при использовании только катализатора образуется хлорбензол.
Реакции с толуолом протекают по-разному: под действием ультрафиолета хлор превращается в метильный радикал и замещает в нем атом водорода, под действием катализатора хлор замещает атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении ).
Почему хлор фокусируется на орто- и пара-положении относительно метильной группы? Теперь пришло время коснуться ориентаций I (орто-, параориентация) и порядков II (метаориентация).
Ориентации первого порядка включают следующие группы: NH 2 , OH , OR, CR 3 , CHR 2 , CH 2<19R, галогены. К ориентираторам второго: NO 2 , CN, SO 3 H, CCl 3 , CHO, COOH, COOR.
Например, ориентатор первого порядка — гидроксигруппа ОН обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа СООН, ориентатор второго порядка, вызывает хлорирование в метаположениях.
Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенных температурах и в присутствии серной кислоты. кислота. кислотой, обладающей водоудаляющими свойствами.
Алкилирование аренов осуществляют введением алкильной радикала в молекулу бензола. Наиболее распространенным алкильным радикалом является алкен или галогеналкан. В таких реакциях используется катализатор AlCl 18 3 19 3 3.
Если для алкилирования используется алкен, то наименее гидрированный атом углерода алкена, соседний с двойной связью, присоединяют к молекуле бензола. Атом водорода переходит из бензольного кольца в радикал.
Пески, как и любое органическое вещество, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
При неполном окислении гомологи бензола могут окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO 4 , не окрашивает свой раствор.
Стирол (винилбензол), радикал которого содержит двойную связь, может вступать в реакцию полимеризации.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Юрием Сергеевичем Беллевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе копирование на другие сайты и ресурсы в сети Интернет) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя запрещено законом. Для получения материалов статьи и разрешения на их использование обращайтесь к Юрию Беллевичу .
Источник